Что такое омыление жиров

Процесс омыления и примеры расчетов.

Каждый, кто уже пытался варить мыло с нуля, наверняка знает, что такое мыльный калькулятор. Но как он работает, и откуда берутся выдаваемые им показатели? В этой статье мы поговорим о базовых принципах мыловарения и расскажем, что такое щелочь, почему без нее никак нельзя изготовить мыло «с нуля», как рассчитывать ее количество и почему нужно разводить ее в воде.

Омыление.
Омылением называется реакция щелочного гидролиза жиров, сущность которой состоит в расщеплении молекула жира (масла) на глицерин и жирные кислоты; последние в щелочной среде образуют соли (которые суть и есть наше мыло):

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Однако, если мы просто положим сухие шарики щелочи в твердое или даже жидкое масло, то ровным счетом ничего не произойдет. Жиры гидролизуются и становятся в состоянии реагировать с щелочью только в водной среде.

Таким образом, поскольку щелочь всегда действует в водном растворе, эту формулу можно представить более просто:

Щелочь + Вода + Жир = Мыло + Глицерин

Как видно из этой формулы, обойтись без щелочи в процессе мыловарения никак нельзя. Если же заморачиваться с суровой химией на дому все же не хочется, то ваш выбор – мыло из основы. Основа содержит уже готовые соли жирных кислот, так что проводить омыление самому не придется. Но продолжим про мыло с нуля.

Природные масла представляют собой смесь, содержащую различные по строению и массе молекулы жиров. Чтобы реакция омыления в такой смеси прошла полностью, и при этом не образовался избыток едкой щелочи, необходимо точно подобрать количества взаимодействующих компонентов.

Это можно сделать и самостоятельно, зная состав каждого масла и рассчитав параметры соответствующих химических реакций. Однако, чтобы облегчить мыловарам эту задачу была составлена таблица омыления для наиболее часто используемых масел (см. таблицу в конце статьи).

Кстати, в отличие от мыльного калькулятора, эту таблицу можно распечатать и взять с собой на необитаемый остров, где нет электричества и интернета. Ну, если вы внезапно захотите поварить мыло в совсем полном одиночестве.

Для получения твердого мыла используется NaOH (едкий натр или каустическая сода), тогда как для жидкого рекомендуется применять KOH (едкое кали, оно же каустический поташ).

Чтобы просто и быстро определить, сколько щелочи необходимо для полного омыления нужного количества масла надо умножить массу масла на коэффициент из таблицы. А для приготовления мыла из смеси нескольких масел нужно отдельно посчитать количество щелочи, необходимое для каждого из компонентов, а затем просто сложить полученные веса.

Пример: рассчитаем количество едкого натра, необходимое для полного омыления 0,5 кг масла ши и 0,5 кг кунжутного.

Ши: 500 грамм умножаем на табличный коэффициент масла какао для NaOH, т. е. на 0,1282 и получаем: 500*0,1282 = 64,1 грамма NaOH.

Кунжут: аналогично, 1000*0,1376 = 68,8 грамма NaOH.

Всего потребуется 64,1+ 68,8 = 132,9 грамма щелочи.

Необходимое разведение щелочи.

Не стоит забывать, что масса щелочи считается для твердого порошка (или гранул) 100%-й щелочи, а не для ее водного раствора. Остановимся на этом подробнее. Дело в том, что наиболее часто используемый принцип разбавл ения – брать воду из расчета 33% от веса масел. Это значение стоит «по умолчанию» в большинстве мыльных калькуляторов:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Однако надо понимать, что сама вода как таковая в реакцию не вступает, и уж тем более, никак не реагирует с маслом, а служит реакционной средой, растворителем! Она нужна именно для создания реакционной среды – чтобы щелочь могла полноценно проявить свои свойства, а также для гидролизации жира, т.е. его подготовки к собственно химическому взаимодействию.

Таким образом, главное, на что влияет количество добавленной воды – это по сути скорость затвердевания сваренного мыла. При этом даже правильнее рассчитывать воду не сколько от масла/жира, а от всей реакционной массы. Обычно это требуется при варке совсем небольших объемов мыла или при использовании незнакомых рецептов, где важно не переборщить с водой или подозревается долгое затвердевание:

Пример: разведем щелочь водой в количестве 33% от массы реакционной смеси.
*для 100 граммов кокосового масла это 0,33*(100+18,3) = 39 граммов,
*а для 100 граммов масла жожоба = 0,33*(100+6,6) = 35,2 грамма.

Если по каким-то причинам вам нужно, чтобы мыло сохло помедленнее – разводите щелочь в большем количестве воды. И наоборот, чтобы ускорить процесс, добавьте ее меньше.

Важная деталь! Не стоит разводить щелочь с водой меньше, чем 1:1! То есть масса воды всегда должна быть равна или больше, чем масса щелочи.

Таблица коэффициентов омыления.

Источник

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

СОДЕРЖАНИЕ

Определение

Стандартными методами определения SV в растительных и животных жирах являются, например: ISO 3657: 2020, ASTM D5558 (жиры и масла), ASTM D94 (нефтепродукты) и DIN 51559 (минеральные масла).

SV также можно рассчитать из состава жирных кислот, определенного с помощью газовой хроматографии ( AOCS Cd 3a-94).

Связь со средней молекулярной массой жиров и масел

Как видно из приведенной выше формулы ( 2 ) SV данного жира обратно пропорциональна его молекулярной массе. На самом деле, поскольку жиры и масла содержат смесь различных видов триглицеридов, средний молекулярный вес можно рассчитать в соответствии со следующим соотношением:

Это означает, что кокосовое масло с большим количеством жирных кислот со средней длиной цепи (в основном лауриновой) содержит больше жирных кислот на единицу веса, чем, например, оливковое масло (в основном олеиновое). Следовательно, на грамм кокосового масла присутствовало больше омыляемых сложноэфирных функций, а это означает, что для омыления того же количества вещества и, следовательно, более высокого SV требуется больше КОН. Расчетная молекулярная масса (уравнение 3 ) не применима к жирам и маслам, содержащим большое количество неомыляемого материала, свободных жирных кислот (> 0,1%) или моно- и диацилглицеринов (> 0,1%).

Неомыляемые

Для пищевых масел допустимый предел неомыляемого вещества составляет 1,5% (оливковое, рафинированная соя), в то время как неочищенное масло или масло из жмыха низкого качества может достигать 3%.

Определение неомыляемых веществ включает стадию омыления образца с последующей экстракцией неомыляемых веществ с использованием органического растворителя (например, диэтилового эфира ). Официальные методы для животных и растительных жиров и масел описаны в ASTM D1065-18, ISO 3596: 2000 или 18609: 2000, метод AOCS Ca 6a-40.

Источник

Теория натурального мыла

Автор статьи: Анастасия Бережная — мама четырех деток, окончила биологический факультет МГУ, варит мыло с нуля, пишет книгу о науке мыловарения с точки зрения химии. Открыто принимает вопросы, ответы на которые мыловары хотели бы видеть в развернутом виде.

Структура статьи:

В последнее время натуральное мыловарение (мыло из масел и щелочи) приобрело популярность. Это ожидаемо, ведь материалы, инструменты, всевозможные техники стали доступнее. Да и сам продукт полюбился многим. Практически в любом городе можно найти мастера, который проведет мастер-класс. Можно просмотреть видео с Ютуба и освоить азы этого ремесла. А далее, огромное поле для экспериментов с дизайном, дополнительными ингредиентами и техниками.

Вокруг любого продукта ходят слухи, сплетни, недомолвки и даже откровенное вранье. Мыло с нуля, не исключение. В определенных случаях это банальные маркетинговые уловки, чтобы привлечь побольше покупателей, да продать подороже. А иногда, это просто пробел в теоретических знаниях о натуральном мыловарении со стороны мыловаров, заполненный догадками или некомпетентной информацией.

Моя цель – донести научную информацию о мыловарении, искоренить ложные взгляды в области приготовления мыла с нуля.

Ведь мыловарение – химический процесс, взаимопревращения одних веществ в другие

Полученные профессиональные знания на биологическом факультете МГУ и любовь к мыловарению помогают мне возводить это ремесло на уровень высоких технологий.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировАвтор фото: Абдулина Виктория — Instagram @_natural_soaplove_

Влюбленные в мыло с нуля, энтузиасты берут рецепт и делают чудесный продукт. Затем это мыло часто выставляется на продажу и подвергается описанию, обрастая при этом мифами о чудесах воздействия, или о содержащихся в составе благотворных веществах. Подобная ложная информация способна подорвать доверие к мыловару и всему мыловаренному ремеслу.

Чтобы понимать суть происходящего любому мыловару нужно помнить, что мыловарение – химический процесс.

1. ЧТО ТАКОЕ РЕАКЦИЯ ОМЫЛЕНИЯ

Реакцию омыления проводит любой мыловар. В результате этой реакции и получается мыло – натриевые соли жирных кислот.

Для этой реакции нужны жиры. С точки зрения химии нет разницы между животными жирами и растительными (их мы называем маслами).

1.1. ТРИГЛИЦЕРИДЫ

Жиры – это органические вещества состоящие на 95% из молекул триглицеридов.

Оставшиеся 5% в составе жира – это вода, витамины, одиночные жирные кислоты и другие вещества.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировРис. 1. Модель триглицерида (красный цвет — кислород, черный — углерод, белый — водород) Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировРис. 2. Модель триглицерида (основание глицериновое и 3 жирные кислоты)

Значимых жирных кислот около двадцати. А важных для изготовления мыла — около десяти.

Жиры отличаются содержанием разных жирных кислот. Например, в оливковом масле олеиновой кислоты 65%, а в кокосовом 5% и т.п.

1.2. РЕАКЦИЯ ОМЫЛЕНИЯ В МЫЛОВАРЕНИИ (ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ)

Чтобы жир стал мылом должна пройти реакция омыления. Для этого существует несколько способов. А мыловары используют один из них. Это воздействие раствором щелочи натрия или калия (NaOH для твердого мыла и KOH для жидкого). Это вещества с высокой химической активностью, очень едкие.

Мыловары делают концентрированный щелочной раствор и соединяют его с жирами.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировРис. 3. Реакция омыления щелочью. Жир (смотрите рис.1 и рис. 2) + Гидроксид натрия = Глицерин + Мыло

От глицериновой основы каждая молекула щелочи отрывает одну молекулу жирной кислоты, и становится натриевой солью этой кислоты.

Когда от глицеринового основания триглицеридов оторвутся все жирные кислоты – появится молекула глицерина.

1.3. ТЕМПЕРАТУРНЫЙ РЕЖИМ ОМЫЛЕНИЯ

Реакцию омыления знает каждый мыловар, смешивая растопленные масла с щелочным раствором. Вначале прозрачная смесь со временем мутнеет, густеет и нагревается. Если полужидкую смесь хорошо перемешать, то омыление пройдет по всей толще массы.

Реакция пройдет независимо от того, какая температура масел и щелочного раствора была изначально при перемешивании.

Зачастую, мыловары не понимают назначение выравнивания температур масляной смеси и щелочного раствора. Несоблюдение температуры, указанной в рецепте не влияет на реакцию омыления. Она пройдет при любой температуре.

Неважно поставит мастер смесь в холодильник, на водяную баню или оставит ее как есть. Все равно реакция между щелочью и маслами пройдет! Но за разное время.

Без подогрева за 5–12 часов и за 3-8 часа при высокой температуре. Исходя из результатов экспериментов Кевина Данна, вся щелочь полностью прореагирует с кислотами в течение суток.

Реакция омыления полностью заканчивается в течении 24 часов независимо от холодного или горячего способа приготовления мыла.

1.4. ПЕРИОД СОЗРЕВАНИЯ МЫЛА

После этого мылу нужно “созреть”. Ему нужно время для того, чтобы подсохнуть, стать более плотным, твердым. Иначе оно быстро смылится и будет очень мягкое.

Созревание идет быстрее при горячем способе и занимает всего несколько дней. Мыло сваренное холодными способом вызревает около месяца.

Это зависит от % воды в рецепте, а также была ли стадия “геля”. Мыло не прошедшее гель (при низких температурах), зреет еще дольше (2-3 месяца).

Некоторые мыловары думают, что время для созревания нужно, чтобы вся щелочь до конца прореагировала. Но, о подобном можно говорить лишь в том случае, если остался избыток щелочи через сутки после начала приготовления мыла. Кевин Данн утверждает, что повышенный щелочной уровень снизится за период созревания. Но правильный рецепт и его соблюдение дает готовое и безопасное к использованию мыло уже через сутки.

2. ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ ОМЫЛЕНИЯ

В результате реакции омыления появляются новые продукты: глицерин и натриевые соли жирных кислот. Вода – это не продукт реакции. Она лишь способствует активности щелочи.

2.1. ГЛИЦЕРИН

Молекула глицерина маленькая и простая. Это 3х атомный спирт. Универсальное вещество в живой природе.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировРис. 4. Молекула глицерина

Глицерин вырабатывается и в человеческих клетках кожи. Он родственен нам и необходим.

При омылении из любых жиров образуется порядка 5% глицерина. При этом происхождение жиров неважно.

2.2. НАТРИЕВЫЕ СОЛИ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

Второй и самый важный продукт омыления — натриевые соли жирных кислот.

Самое главное – это понимать, что масло и мыло — разные вещи.

Изначальные жиры и конечные соли жирных кислот — разные соединения с разными свойствами. Они реагируют и ведут себя по-разному.

Для мыловара жиры важны с точки зрения свойств самого мыла. Одни жиры дают мылу твердость, другие влияют на пенообразование и так далее.

Свойства жиров и свойства солей жирных кислот из этих жиров разные.

Нет смысла описывать воздействие масел из которых сварено мыло на кожу. Ведь на нее будут воздействовать не масла, а натриевые соли жирных кислот из которых масла состояли ранее.

Поэтому соли жирных кислот относятся к ПАВ (поверхностно активным веществам).

3. ПЕРЕЖИР В МЫЛЕ

Кроме солей и глицерина в термин мыло с нуля включают пережир (Super Fat). Это масла сверх нормы, то есть избыток масла по отношению к щелочи.

Пережир нужен для гарантированной нейтрализации гидрооксида натрия и для того, чтобы смягчить воздействие мыла на кожу.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировРис. 5. Пережир в мыльном калькуляторе

Состав пережира при холодном способе невозможно контролировать. Вся смесь масел почти одновременно реагирует с щелочью.

Щелочь проще вступает в реакцию с кислотами с короткой углеродной цепочкой. И наоборот, омылить жирную кислоту с длинной цепью и большим количеством двойных связей сложнее. То есть жирные кислоты с разной скорость омыляются.

В пережире остаются не масла, а смесь жирных кислот из разных масел.

4. ДОБАВКИ В МЫЛО С НУЛЯ

Добавок в мыло с нуля существует очень много. Одни приносят пользу коже, другие не несут пользы, но придают мылу определенные свойства (цвет, запах, текстуру и т.д.).

Все добавки при приготовлении мыла холодным способом оказываются в очень жесткой щелочной среде. При этом, как у ловких волшебников, ничто никуда не исчезает. Либо остается в неизменном виде, либо превращается в иные вещества.

Неорганические вещества (глины, минералы (оксиды, слюды), соли) более устойчивы. А органические проявляют разную степень устойчивости к щелочи.

Вещества, которые выполняют в живых организмах важные действия, как правило, очень нежные. Они быстро реагируют даже на малейшие изменения окружающей среды. Это витамины и белки.

4.1. ВИТАМИНЫ

Витамины – группа, на сегодняшний день состоящая из 13-ти низкомолекулярных органических соединений.

Они не являются представителями одного химического класса, имеют разное строение, принципы взаимодействия с другими веществами и устойчивость к условиям окружающей среды.

Объединяет их абсолютная необходимость для протекания физиологических процессов в живых организмах и высокая биологическая активность.

Они чрезвычайно нежные, и легко разрушаются, а уж жесткую щелочную среду не переживет ни один из них. Слабощелочную могут пережить только витамины А, К и D. Но они разрушаются на свету и на воздухе. А ведь мыло не за один день смыливается.

Поэтому, говорить о содержании витаминов в мыле с нуля не приходится. А расписывать состав косметического масла взятого для мыла и подчеркивать большое содержание витаминов не нужно.

4.2. ШЕЛК И МОЛОКО В МЫЛЕ С НУЛЯ

Белок содержащих добавок в мыло не так уж и много. Наиболее часто используемые – это молоко и шелк. Эти добавки делают мыло особо нежными. Некоторые мастера так любят их, что мыло без какой-то из этих добавок в принципе не делают.

Очень часто, описывая воздействие на кожу, некоторые мыловары подчеркивают благотворное влияние именно аминокислот и пептидов из добавок.

Но смею заверить всех, что:

Белки, также как и протеины, энзимы, пептиды — это все практически одно и тоже, за исключением мелких нюансов для мыловарения не важных – очень нежные и сложные структуры. Они состоят из 21 разновидности аминокислот во всем живом мире. И они чрезвычайно восприимчивы к изменению окружающей среды.

Вспомните, почему изменение температуры тела человека всего на 5 градусов по Цельсию так критично? Потому что, в теле человека некоторые белки начинают разрушаться уже при 42 градусах!

То есть, белки – ну очень чувствительны. А при прохождении реакции омыления они подвергаются чудовищным условиям. Но зачастую не температура их губит, а жесткая щелочь.

В промышленности многие аминокислоты получают именно воздействием щелочи на исходный белок. Но технология щелочного гидролиза предполагает резкую остановку реакции в строго определенный момент.

В домашних условиях нет возможностей контроля этого процесса, и реакция с щелочью идет до самого конца. Распад до уровня аминокислот – лишь промежуточная стадия!

Основной контакт с ними приходится на мыловара, ну а он то в маске! А в готовом мыле их попросту не остается.

Также не мало в белках шелка и аминокислоты серин (30%), которая дает с щелочью пировиноградную кислоту.

Оба эти продукта реакции и обеспечивают шелковую пенку, и мягкость мылу с добавлением коконов тутового шелкопряда. Остальные 20% белка шелка образуют побочные продукты.

В продаже глицин и серин можно встретить в чистом виде, и использовать в мыловарении для достижения приятных ощущений от использования такого сорта мыла.

Но запомните раз и навсегда: белка в мыле с нуля быть не может! Только если белоксодержащие добавки не были введены в мыло после реакции омыления.

5. СОСТАВ НАТУРАЛЬНОГО МЫЛА

Большая путаница стоит перед изготовителями мыла на стадии написания состава готового продукта.

Напомню, что в руках у потребителя должна находится полная информация о продукте. И долг любого продающего мыловара уметь составить грамотное описание, входящих в продукт ингредиентов.

На этикетке должны быть указаны все составляющие изделия на момент полной готовности (то есть когда этот продукт уже находится в руках у покупателя).

Каким бы способом ни было приготовлено мыло (горячим или холодным) в составе обязательно будут натриевые соли жирных кислот масел …(в случае с холодным способом перечисляются все масла использованные при изготовлении, а в случае с горячим способом, только те, которые взяты до завершения реакции омыления), глицерин, вода (либо другая жидкость вроде сока, отвара, молока и прочее).

Масла в чистом виде могут быть указаны в составе только в случае горячего способа изготовления мыла, и при добавлении их после прохождения реакции омыления.

Иногда в рецепт добавляются кислоты. Если они добавляются при горячем способе изготовления после реакции омыления, то вписываются в состав как кислоты.

А если добавляются до реакции омыления, то в состав пишутся как натриевые соли этих кислот, поскольку вступают в реакцию с щелочью.

Зачастую они имеют свои названия. Так молочная кислота после реакции превращается в лактат натрия (она же натриевая соль молочной кислоты), и может быть записана и так, и так. Лимонная кислота станет цитратом. Янтарная – сукцинатом. Аминоуксусная кислота (она же аминокислота глицин) станет глицинатом натрия.

Все остальное, добавленное в рецепт вписывается в том виде, в котором добавлялось (например: рисовая мука, пудра малины, перемолотые сушеные травы, коконы шелкопряда, шерсть, перемолотая цедра лимона и так далее).

Хорошо бы конечно, указывать и процент уходовых и лечебных добавок (пережир, деготь, лактат, цитрат, сукцинат и прочее). Тогда информация будет еще полнее. Но тут загвоздка больше в потребителе. Мыловару все равно придется комментировать, что же эти проценты означают?! Тогда можно просто указать для какого типа кожи подходит данный сорт мыла, а для какого использовать нельзя.

Примеры описания состава

НАТУРАЛЬНОЕ МЫЛО “ХОЗЯЙСТВЕННОЕ”

Состав (1 вариант): омыленное кокосовое масло, вода, цитрат натрия 1%, сода пищевая 20%.

Состав (2 вариант): натриевые соли жирных кислот кокосового масла, вода, глицерин, натриевая соль лимонной кислоты 1%, гидрокарбонат натрия 20%.

Для хозяйственных нужд (застирывание, обработка мыльной пеной посуды, пищевых поверхностей, предметов быта, в том числе детских игрушек).

НАТУРАЛЬНОЕ МЫЛО “ЦВЕТОЧНЫЙ ШЕЛК”

Омыленные масла (оливковое, кокосовое, пальмовое), отвар цветков календулы, мацерат календулы на оливковом масле (масло указанное в сыром виде означает, что мыло готовилось горячим способом и мацерат был добавлен после омыления), композиция эфирных масел ромашки и апельсина, молочная кислота 3% (также не вступившая в реакцию с щелочью, возможно только при горячем способе), глицинат натрия 2% (а вот глицин вступил в реакцию, и значит его добавляли перед омылением, и он стал солью – глицинатом), косметический пигмент.

Для ежедневного ухода за нормальной и сухой кожей. При комбинированной и жирной использовать через день.

Дорогие мыловары, надеюсь вам было интересно. Творческого всем развития!

Источник

Биологически важные вещества

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

(содержит одну двойную связь в радикале)

Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООНЛинолевая кислота С 17 Н 31 СООН

(две двойные связи в радикале)

СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООНСтеариновая кислота С 17 Н 35 — СООНЛиноленовая кислота С 17 Н 29 СООН

(три двойные связи в радикале)

СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельныеРастительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепиВторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О
Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировЧто такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза
Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировЧто такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза
Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировЧто такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жировЧто такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Свойства целлюлозы

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Что такое омыление жиров. Смотреть фото Что такое омыление жиров. Смотреть картинку Что такое омыление жиров. Картинка про Что такое омыление жиров. Фото Что такое омыление жиров

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *