Что такое пиретроиды и что к ним относится
Пиретроиды
Содержание:
Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов.
Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства:
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Кроме того, синтетические пиретроиды – липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие.
Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является циперметрин и его изомеры.
История
Подробнее при переходе по ссылке
«>инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной, ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии).
Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение.
В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убиватъ тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”). Далматская ромашка была введена в культуру и успешно выращивалась в Японии, Бразилии и США. С 1890 г. в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 г. в мире производили около 18 тыс. т сухих цветков в год, из них около 70% в Японии.
Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г. В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II. Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.
В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума – вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2–10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с бытовыми насекомыми и Вредитель – это организм, повреждающий растения, продукты, животных, вещи, угрожающий здоровью человека.
Подробнее при переходе по ссылке
«>вредителями запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>пестицидов в начале 1970-х годов эти первенцы имели серьезный недостаток – относительно быстро теряли активность во внешней среде.
Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия. В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (перметрин), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты.
В СССР изучение пиретроидных соединений впервые начали в ВИЗРе в 1977 г.
Действие на вредные организмы
Высокая липофильность обеспечивает мгновенное проникновение пиретроидов через покровы насекомых, обеспечивая быстрое поражение. Далее пиретроиды воздействуют на Нервная система насекомого – это система образований, состоящих из нервной ткани и осуществляющих контроль над всеми функциями его организма.
Подробнее при переходе по ссылке
В отличие от многих других соединений пиретроиды действуют при низких положительных температурах, что дает возможность применять их в ранне-весенний период. По другим данным, наилучшие результаты при применении пиретроидов возможны при умеренных положительных температурах.
Подробнее при переходе по ссылке
«>вредителей и применяются чаще всего против листогрызущих насекомых.
Механизм действия пестицидов – совокупность и последовательность биохимических, физиологических и других процессов, протекающих на молекулярном, клеточном и субклеточном уровнях и приводящих к нарушению нормальной жизнедеятельности вредного организма и его гибели.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
Особенно эффективны пиретроиды против чешуекрылых, полужесткокрылых, двукрылых, равнокрылых и жесткокрылых насекомых.
Ряд пиретроидов обладают и акарицидным действием. Например, выраженными инсектоакарицидами являются бифентрин (талстар) и тау-флювалинат (маврик).
Резистентность (от латинского resistento-сопротивляемость) – устойчивость различных организмов к химическим и биологическим препаратам.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>резистентности может достигать десяти тысяч, что означает, что для уничтожения резистентных по отношению к какому-нибудь инсектицидному веществу Вредитель – это организм, повреждающий растения, продукты, животных, вещи, угрожающий здоровью человека.
Подробнее при переходе по ссылке
«>вредителей нужно использовать в десять тысяч раз больше вещества в сравнении с обычными насекомыми.
Также нередко проявляется кросс-резистентность, при которой применение препаратов на основе одного действующего вещества приводит к появлению рас насекомых устойчивых не только к этому, но и к другим действующим веществам. Преодоление Резистентность (от латинского resistento-сопротивляемость) – устойчивость различных организмов к химическим и биологическим препаратам.
Подробнее при переходе по ссылке
«>резистентности является серьезной проблемой.
Подробнее при переходе по ссылке
«>детоксикации эффективнее дезактивируют отравляющие вещества, поступающие в организм. Если на насекомое одновременно с пиретроидом действовать другим соединением, подавляющим активность этих ферментов, то функциональное действие пиретроида будет усиливаться при замедлении процесса дезактивации. Зная механизм возникновения Резистентность (от латинского resistento-сопротивляемость) – устойчивость различных организмов к химическим и биологическим препаратам.
Подробнее при переходе по ссылке
Подробнее при переходе по ссылке
«>синергистом), не обладающим инсектицидной активностью, но за счет ингибирования определенных ферментов усиливающим действие пиретроида.
Пиретроиды
Обзор рынка, механизм действия и использование
Первые пиретроиды (перметрин и циперметрин) были получены в 70-х годах прошлого века. С тех пор объемы применения этих инсектицидов росли с каждым годом. Долгое время изобретение пиретроидов оставалась революционным событием в сфере защиты растений. Наиболее очевидным изменением стало резкое (более чем в 100 раз) сокращение нормы расхода препаратов на основе пиретроидов по сравнению с существовавшими в то время инсектицидами (при сохранении того же уровня эффективности).
Механизм действия и использование
Пиретроиды являются синтетическими производными природных пиретринов, получаемыми из ромашек рода P yrethrum. Инсектицидные свойства пиретринов основаны на активности эфиров хризантемовой и пиретровой кислот. Эти кислоты обладают высокой гидрофобностью, быстро проникают через хитиновый покров многих насекомых и парализуют их нервную систему. Как природные пиретрины, так и синтетические пиретроиды используются для борьбы с насекомыми как в сельском хозяйстве, так и в быту (в том числе и против эктопаразитов человека). Часто пиретроиды комбинируются с действующими веществами, которые относятся к другим химическим классам. При этом наблюдается синергетический эффект, позволяющий снизить норму расхода компонентов при сохранении высокой эффективности и не допустить возникновения устойчивости насекомых-вредителей к инсектицидам.
У сельхозпроизводителей наиболее популярным пиретроидом является лямбда-цигалотрин. Высокие продажи демонстрируют также перметрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, фенпропатрин, бифентрин и цифлутрин.
В настоящее время к классу синтетических пиретроидов относится 74 соединений. Ниже приведены десять наиболее популярных действующих веществ.
Пиретроиды
Синтетические пиретроиды – инсектициды из разных химических групп, по механизму действия близкие к природным ядам пиретринам, которые получают из цветков далматской ромашки (пиретрума). Пиретрины обладают острой токсичностью против клопов, тараканов, вшей; для человека малотоксичны. Они быстро разрушаются внутри организма и во внешней среде, дороги в производстве, применяются в больших дозах. Преодоление недостатков и сохранение достоинств пиретринов было целью синтеза их аналогов – пиретроидов.
Большая часть пиретроидов производные хризантемовой или монокарбоновой кислот. Почти не растворяются в воде, липофильны, растворяются в ароматических углеводородах и сложных эфирах. Благодаря низкой летучести и относительной устойчивости, они имеют длительное остаточное действие. В воздухе на свету период их полураспада 2-9 дней, под действием микроорганизмов в почве разложение идет 2-4 недели; в воде не разрушаются.
По химическому составу, строению молекул и, соответственно, по свойствам синтетические пиретроиды делятся на три поколения.
Пиретроиды первого поколения близки по строению к природным пиретринам; обычно это эфиры хризантемовой кислоты, иногда для усиления активности в них включают хлор. Для объектов устранения они в сотни раз токсичнее пиретринов, и совсем немного опаснее для теплокровных животных и человека. Нестойкость в воздухе и на свету определяет короткий срок их остаточного действия.
При высокой инсектицидной способности, ДВ этой группы: аллетрин, тетраметрин (неопинамин) и другие, слабоустойчивы в воздухе, но в почве сохраняются долго. Используются чаще всего в помещениях в виде дустов, противомоскитных пластин, аэрозолей, и в качестве дополнительных токсинов в смесях.
Второе поколение синтетических пиретроидов в 2-3 раза сильнее первого. Строение молекул не родственно природным пиретринам, в них есть фенольные кольца, амидная группа, у многих имеется цианогруппа. При таком составе повышаются устойчивость к свету и кислороду воздуха и способность разрушаться в почве. Благодаря цианогруппе усиливается контактное действие на насекомых, что уменьшает дозы и стоимость обработок.
Наиболее широко распространены в этой группе – циперметрин и его изомеры, устойчивые во внешней среде типичные представители СП. Их остаточное действие на насекомых и клещей сохраняется до 1,5 месяцев. Циперметрин применяется на различных объектах внутри и снаружи помещений; а также для обработок от иксодовых клещей природных территорий, посещаемых людьми.
Третье поколение пиретроидов отличается применением микродоз, так как они еще в 2-3 раза токсичнее для целевых объектов. Самый распространенный из третьего поколения пиретроидов цигалотрин, который в 2,5 раза активнее дельтаметрина, и сохраняет остаточную активность до 8 недель. Это ДВ применяется против большой группы синантропных насекомых и крысиных клещей на различных объектах, включая детские учреждения в выходные дни.
Третье поколение пиретроидов часто применяют в случае массового распространения насекомых для быстрого уничтожения, их «эффект нокдауна» через несколько минут парализует, а через 24-36 часов полностью убивает объект устранения.
Синтетические пиретроиды и природные пиретрины имеют похожий механизм действия. Это нервнопаралитические яды контактного и кишечного действия, высокая липофильность позволяет им сразу же проникать в организм. Они препятствуют закрытию натриевых каналов в мембранах нервных клеток, через которые ионы натрия передают электрические импульсы. Не прекращающаяся передача импульсов в течение нескольких минут вызывает судороги и паралич.
Для повышения летальности целевых объектов к пиретроидам иногда добавляют синергист пиперонилбутоксид, который тормозит действие ферментов, разрушающих их внутри организма.
Резистентность (устойчивость) насекомых к пиретроидам развивается путем повышения активности ферментов:
Возможно и появление резистентных популяций. Развивается в основном групповая резистентность к пиретроидам (сразу ко всем ДВ в группе), встречается и перекрестная устойчивость к инсектицидам разных групп.
Предупредить возникновение резистентности можно чередованием обработок инсектицидами разных групп, а при ее появлении вернуться к пиретроидам можно только через несколько поколений насекомых.
В случае необходимости повторной обработки, пиретроиды следует чередовать с фосфороорганическими соединениями, неоникатиноидами, карбаматами и другими классами ДВ, в зависимости от вида членистоногих.
Из всех инсектицидов пиретроиды наименее токсичны для человека и млекопитающих животных. Нестойкость эфирных связей способствует распаду на более простые вещества, они гидролизуются эстеразами печени, продукты распада выводятся в процессе метаболизма.
По токсичности пиретроиды делятся на два типа.
1. Не содержат цианогруппу, отравление ими вызывает тремор, гиперактивность, агрессию, непроизвольное сокращение мышц.
2. Содержащие цианогруппу вызывают вначале те же симптомы, затем в течение 2-3 дней повышается температура, появляются судороги, при очень сильном отравлении возможна гибель.
Большинство препаратов на основе синтетических пиретроидов умеренно опасные (3 класс) при введении в желудок, мало опасные (4 класс) при действии через кожу, по ингаляционному воздействию многие относятся к высоко опасным (2 класс по ГОСТ 12.1.007-76). Для водных организмов и пчел высоко токсичны.
Пиретроиды
Пиретроиды – группа инсектицидов, получившая свое название из-за структурного сходства и близости механизма действия с естественными пиретринами.
Содержание:
Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.
Сегодня они широко распространены в качестве инсектицидов для борьбы с вредителями плодовых и огородных культур, вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов. [8]
Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства:
Кроме того, синтетические пиретроиды – липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие. [4]
Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является циперметрин и его изомеры.
История
Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной, ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии).
Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение.
Предшественник пиретроидов
Инсектицид «Убийца летающих» против бытовых летающих насекомых, выпускавшийся в 30-40-х годах прошлого столетия. Содержал вытяжку Пиретрина 1 и Пиретрина 2, о чем свидетельствует надпись на упаковке.
В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убиватъ тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”). Далматская ромашка была введена в культуру и успешно выращивалась в Японии, Бразилии и США. С 1890 г. в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 г. в мире производили около 18 тыс. т сухих цветков в год, из них около 70% в Японии.
Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г. В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II. Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.
В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума – вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2–10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с бытовыми насекомыми и вредителями запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность. [10]
Синтез пиретроидных инсектицидов начали в конце 40-х годов. В 1949 г. впервые был синтезирован пиретроид аллетрин, в 1945 г. – тетраметрин, в 1967 г. – ресметрин. На мировом рынке пестицидов в начале 1970-х годов эти первенцы имели серьезный недостаток – относительно быстро теряли активность во внешней среде. [6] [7]
Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия. В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (перметрин), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты. [6]
В СССР изучение пиретроидных соединений впервые начали в ВИЗРе в 1977 г. [6]
Пиретроиды – список препаратов, основные свойства, механизм действия
Пиретроиды применяют практически все без исключения, даже не всегда осознавая это. Масса общедоступных средств основано именно на препаратах этой группы. В чем же их превосходство, каков механизм воздействия?
Пиретроиды – список препаратов, основные свойства, механизм действия
Пиретроиды – группа инсектицидов, получившая свое название из-за структурного сходства и близости механизма действия с естественными пиретринами.
Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.
Сегодня они широко распространены в качестве инсектицидов для борьбы с вредителями плодовых и огородных культур, вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки против эктопаразитов (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.